Paul Giamatti, Virginia Madsen, Sandra Oh, Marylouise Burke, Jessica Hecht, Missy Doty, M.c. Gainey, Alysia Reiner, Shake Toukhmanian

Miles Faymond, insegnante di inglese divorziato e scrittore fallito con una fissazione per il vino, parte per una vacanza in compagnia del suo amico Jack, attore televisivo in procinto di sposarsi. La destinazione è la California e le sue vigne. Durante il viaggio, le differenze tra i due amici si manifestano immediatamente: l'esuberanza di Jack si contrappone all'eccessiva prudenza di Miles, il primo si accontenta di un vino a basso costo mentre l'altro va alla ricerca di un sofisticato Pinot. Jack vuole godersi i suoi ultimi giorni da scapolo, mentre Miles cerca solo un modo per distrarsi dalla sua depressione. Grazie al buon vino e a due belle donne, la loro vacanza diventerà indimenticabile a patto che trovino il modo per tornare a Los Angeles sani e salvi.